Rusya’da ilk kez 1900 yılında Jizn dergisinde yayımlanan Çukurda, Çehov’un edebiyatçı kimliğine, ülkesinin toplumsal ve siyasi yaşamında son derece etkili bir şahsiyet olarak üstlendiği rolü de eklediği önemli yapıtlarından biridir. Yazar, dostlarına yazdığı mektuplarda “fabrika yaşamına ve çürümüşlüğüne dair”, “köylülerin yaşamıyla ilgili” bir öykü olarak tanımladığı eserini, ülkesinin farklı bölgelerinde görev yaptığı hastanelerde edindiği izlenimlerden ve Sahalin’de bulunduğu dönemde tanık olduğu gerçek olaylardan esinlenerek kurgulamıştır. 20. yüzyıl başında Rus toplumunda ortaya çıkan sosyolojik gerilimlere odaklanan Çehov, Ukleyevo bucağında yaşayan yoksul köylüler ile dükkân sahipleri ve fabrikatörler arasındaki derin uçurumu sorgular. Erk sahiplerinin bu uçurumu giderek derinleştiren tamahkârlığını ve ikiyüzlülüğünü, mujiklere yönelik vicdansız tutumunu mizahı da elden bırakmadan gözler önüne serer. Trajik ve sarsıcı bir finale doğru ilerleyen öyküde felaketlerin ve kötülüğün dozu giderek artar. Çukurda “karamsar” bakış açısı ve dolaysız mesajıyla zamanında hararetli tartışmalara konu olsa da, aralarında Lev Tolstoy ve Maksim Gorki’nin de bulunduğu birçok edebiyatçının hayranlığını kazanmış, “Rus edebiyatının bir mücevheri” olarak kabul görmüştü.